Интерес к химии псевдопептидных молекул с ограниченной конформационной свободой, имитирующих полипептидную цепь, обусловлен возможностями направленного изменения конформации исходной пептидной молекулы с целью стабилизации биологически активных состояний. В данной работе представлены результаты сравнительного конформационного анализа двух пар синтетических модельных циклических дипептидов, у которых образование внутримолекулярного цикла реализовано как за счет функциональных групп только боковых цепей, так и основной и боковой цепей. Установлены энергетически предпочтительные конформационные состояния исследуемых молекул. Показано, что конформационная подвижность циклической системы исследуемых соединений зависит от взаимного расположения амидных групп и числа атомов в цикле