Ряд экспериментальных данных свидетельствует о существовании определенной корреляции между молекулярной структурой бисчетвертичных аммониевых соединений и антимикробной активностью препаратов на их основе. Однако, в настоящее время нет единой теории, объясняющей молекулярный механизм бактериостатического и бактерицидного действия химиотерапевтических препаратов на основе этих соединений. В рамках данной проблемы целью настоящей работы явилось получение информации о структурных и электронных параметрах антимикробных агентов декаметоксина, этония, тиония и ряда модельных дикатионов с использованием экспериментального метода масс-спектрометрии и теоретических квантово-химических расчетов и выявление корреляции между структурой и активностью исследуемых веществ. В результате квантово-химических расчетов получены оптимизированные геометрии дикатионов и установлено, что их заряд распределен по водородам четырех алкильных заместителей при четвертичном азоте. Причем, в то время как на каждый заместитель приходится примерно по одной четвертой части единичного заряда, распределение заряда зависит от размера и типа радикала. В случае четырех различных радикалов происходит сдвиг центра распределения заряда от атома азота, что оказывает влияние на энергию внутримолекулярного кулоновского отталкивания между двумя заряженными частями молекулы и, следовательно, на стабильность дикатиона. Данные о распределении заряда и структурных параметрах могут быть полезны для оценки соответствия между дикатионом и его молекулярными рецепторами в микробных клетках или способности его включения в клеточные мембраны. Экспериментальные масс-спектрометрические исследования (с ионизацией электронным ударом, полевой десорбцией, бомбардировкой быстрыми атомами и электроспреем) позволили получить информацию о стабильности лекарственных препаратов, путях их термической деградации и фрагментации в газовой фазе. Данные масс-спектрометрии о высвобождении кинетической энергии при распаде дикатионов на два однозарядных фрагмента под действием кулоновского отталкивания хорошо согласуются с энергией отталкивания, полученной на основе данных квантово-химических расчетов. Обсуждаются возможности дальнейшего масс-спектрометрического изучения супрамолекулярных комплексов, образуемых антимикробными бисчетвертичными агентами и соединениями, моделирующими их "мишени" в бактериальных клетках.