ФОТОХЕМИЛЮМИНЕСЦЕНЦИЯ РАСТВОРОВ ГЛИЦИЛТРИПТОФАНА В ПРИСУТСТВИИ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНОТИАЗИНА
Макареева Е. Н., Лозовская Е. Л., Сапежинский И. И.
Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН, 117977 Москва
Фотоокисление пептида
глицилтриптофана в водном растворе при облучении светом с длиной
волны больше, чем 280 нм, сопровождается хемилюминесценцией. Интенсивность
хемилюминесценции пропорциональна скорости окисления. Данная модельная
реакция удобна для изучения потенциальных фотосенсибилизаторов
и фотопротекторов. Нами было исследовано влияние ряда веществ -
производных фенотиазина, используемых в фармакотерапии. Показано,
что N-алкильные производные фенотиазина снижают интенсивность
хемилюминесценции при низких концентрациях вещества (порядка 10-8
- 10-6 М) и усиливают при больших (выше 10-5
М), а N-ацильные производные фенотиазина - снижают во всем
диапазоне концентраций. Из этого следует, что на проявление сенсибилизирующих
свойств существенное влияние оказывает карбонильная группа в б-положении
в заместителе R в положении N10. Заместители в положении
С2 не оказывают значительного влияния на проявление
тех или иных свойств. На основе данных ингибиторного анализа и
результатов кинетического исследования окисления глицилтриптофана
в присутствии производных фенотиазина сделан вывод о преимущественной
роли синглетного кислорода в фотосенсибилизированном процессе.
Антиокислительная активность производных фенотиазина, изученная
в различных модельных реакциях, обусловлена в одних условиях реакциями
с радикалами (в первую очередь, с супероксидным анион-радикалом
кислорода), в других - тушением возбужденных состояний молекул
(синглетного молекулярного кислорода и триплетных электронно-возбужденных
состояний сенсибилизатора). Преобладание фотосенсибилизирующих
или фотопротекторных свойств соединений фенотиазинового ряда зависит
от концентрации вещества и условий облучения.