Полуэмпирическим квантовохимическим методом АМ1 исследованы особенности прототоропной таутомерии ряда азотистых оснований и их составных частей - аденина, гуанина, цитозина, тимина, урацила, ксантина, гипоксантина, пурина, пиримидина и имидазола (Im) - в свободном состоянии (Биополимеры и клетка. 1994. 10, №6. с. 61-64; 1995. 11, №1. с. 30-35; 1995. 11, №6. с. 41-44; 1995. 11, №6. с. 45-50; 1996. 12,№1. с. 42-48; 1996. 12, №1. с. 49-52). Впервые получены полные, замкнутые семейства прототропных таутомеров для каждой молекулы, численность которых определяется лишь общим количеством кислотных и основных центров. Определены их основные физико-химические характеристики - теплота образования, дипольный момент, первый адиабатический потенциал ионизации и некоторые другие. Впервые показано, что прототропная таутомерия исследованых молекул имеет молекулярно-цвиттерионный характер и в ней принимают участие протоны при атомах углерода - так называемые карбопротоны. Зафиксировано, что пуриновые основания в большей степени подвержены этому явлению, нежели пиримидиновые (Биополимеры и клетка. 1997. 13, №3. с. 191-196). Обнаружена связь между явлениями прототропной таутомерии и структурной нежесткости оснований. Установлено, что для каждого азотистого основания пуринового ряда и Im основной (наиболее низкоэнергетический) таутомер-цвиттерион образуется вследствие перехода карбопротона при атоме углерода С8 (С2 в Im) на соседний с ним в имидазольном кольце атом азота, связанный с атомом С8 (С2 в Im) двойной химической связью. Основное биофизическое значение этого результата состоит в том, что этот цвиттерион (т. н. илидная форма) представляет собой переходное состояние реакции водородно-тритиевого обмена, протекающей в водной среде при соответствующих pH. Молекулярно-кинетический механизм его формирования - эстафетное протонирование (атома N7 пуринов, атома N3 Im) - депротонирование (связей C8H пуринов, C2H Im) (Биополимеры и клетка.- 1995.- 11,№3-4.- с. 24-28). Работа выполнена при финансовой поддержке Госкомитета Украины по науке и технологиям (проект №5,4/77).