Обнаружена корреляция между экспериментально измеренным сродством лигандов к узкой бороздке ДНК и степенью их гидрофобности. С целью исследования влияния таких факторов, как гидрофобность, распределение зарядов и способность к образованию водородных связей, было исследовано связывание двух типов лигандов с узкой бороздкой ДНК оптическими методами (круговым дихроизмом, линейным дихроизмом в потоке и флуоресценцией): 1. Синтезированы и исследованы лиганды- аналоги флуоресцентного красителя Хехст 33258, состоящие из двух бензимидазольных колец и фенильного фрагмента с различными химическими группами в пара-положении. Соединения с гидрокси- и N,N-диметиламиногруппой обладали высоким сродством к ДНК, а соединения с амино- и нитрогруппой - слабым сродством. Не обнаружена зависимость степени сродства лиганда к узкой бороздке ДНК от распределения заряда в его молекуле. 2. Исследовано связывание с ДНК четырех карбоцианиновых красителей: пинацианол хлорид, 3,3'-диэтилоксакарбоцианин, 3,3'-диэтилтиакарбоцианин и 1,1',3,3,3',3'-гексаметилиндокарбоцианин (лиганды перечислены в порядке уменьшения степени сродства к ДНК). У второго и третьего соединения со стороны, обращенной внутрь узкой бороздки, расположены гетероатомы, способные к образованию водородных связей (в качестве акцепторов), а первое и четвертое соединения такими атомами не обладают. Способность к образованию водородных связей (в качестве акцепторов) практически не влияет на сродство соединения к узкой бороздке ДНК. Степень гидрофобности обоих типов лигандов была оценена экспериментально, используя распределение в системе октанол/вода. Обнаруженная корреляция между сродством к узкой бороздке ДНК и коэффициентом распределения в системе октанол/вода свидетельствует о существенной роли гидрофобности лиганда. Известные к настоящему времени эмпирические правила, которым должны удовлетворять соединения, связывающиеся в узкой бороздке ДНК, могут быть сформулированы следующим образом: молекула лиганда должна быть изогеометрична узкой бороздке ДНК и обладать способностью к образованию водородных связей в качестве донора с парами оснований. Настоящее исследование дополняет эти правила следующим требованием: необходимым условием для высокого сродства к узкой бороздке ДНК является наличие у молекулы лиганда существенной гидрофобности, что должно учитываться при конструировании ДНК-специфичных соединений. Работа поддержана РФФИ - гранты № 98-03-32949 и № 96-15-98093.